Amistoso – Domingo 19/02/89 (17:30), estadio Municipal de Casablanca
Defensor de Casablanca 0-4 Wanderers
17’ (penal) José Gutiérrez, 41’ Miguel Vásquez, 77’ y 80’ Jorge Rodríguez
Formación SW: León; F. Latín, Miranda, Bahamondes, M. Latín; Gutiérrez, Vásquez, Calderón; Pérez, Rodríguez y Arancibia. DT: Carrasco.
Se jugaron dos tiempos de 40′. Preliminar: Reservas Defensor 0-6 Reservas Wanderers (diario La Estrella).
Amistoso – Miércoles 22/02/89 (18:30), estadio Nicolás Chahuán
300 espectadores
Unión La Calera 2-2 Wanderers
26’ Haroldo Olivares, 30’ Jovino Flores / 24’y 70’ Jorge Rodríguez
Formación SW: León (Velasco); F. Latín, Miranda, Bahamondes, M. Latín; Vásquez, Gutiérrez, Calderón (Ramírez); Pérez, Rodríguez y Arancibia (Sepúlveda). DT: Carrasco (diario La Estrella).
Copa Ciudad de Chillán, semifinal – Sábado 25/02/89 (19:00), estadio Nelson Oyarzún
Ñublense 4-3 Wanderers
Fondo: Huachipato – Fernández Vial
Copa Ciudad de Chillán, tercer lugar – Domingo 26/02/89 (18:00), estadio Nelson Oyarzún
2.735 espectadores
Fernández Vial 3-2 Wanderers
22′ Claudio Figueroa, 33′ Héctor Cabrino, 84’ Pedro García / 55’ Jaime Galdames, 61’ Leonardo Ramírez
Formación SW: Velasco; F. Latín, Miranda, Bahamondes, M. Latín; Díaz, Ramírez, Vásquez; Pérez (Calderón), Rodríguez (Sepúlveda) y Arancibia. También ingresó Galdames, DT: Carrasco.
Fondo: Ñublense 2-2 (4-5 en penales) Huachipato (diario La Estrella).
Amistoso – Miércoles 12/04/89, estadio Ítalo Composto de Villa Alemana
Iván Mayo 4-3 Wanderers
Hernán Salinas (2), Iván Guerrero, Víctor Fredes / Jaime Bahamondes, Antonio Sepúlveda, Nelson Zavala
Formación SW: M. Latín, Miranda, Bahamondes, Olivares; Vásquez, Julio, Calderón, L. Ramírez; Zavala y Sepúlveda. Entraron León, F. Latín, Silva, Aguilera, E. Pérez, Díaz, J. Ramírez, Vásquez, Calderón y Quezada, DT: Carrasco (diario La Estrella).
Amistoso – Jueves 11/05/89, estadio Municipal de Quintero
Quintero Unido 0-0 Wanderers
Formación SW: Velasco (Suárez); M. Latín, Miranda, Aguilera, Olivares; L. Ramírez, Gutiérrez, Poirrier, Calderón; J. Pérez y Sepúlveda. Ingresaron Arancibia y Zavala. DT: Carrasco (diario La Estrella).
Preliminar: Reservas Quintero Unido 0-3 Wanderers
Beneficio José Rodríguez – Miércoles 31/05/89, estadio Valparaíso
2.000 espectadores
Wanderers senior 2-2 Selección Chilena senior
59′ y 62′ Alberto Ferrero / 20′ Mario Salinas, 67′ Moisés Silva
Formación SW senior: Juan Olivares; Erasmo Zúñiga, Elías Figueroa, Raúl Aravena, Eduardo Herrera; Luis Acevedo, Eladio Rojas (46′ José Orellana), Guillermo Martínez; Juan Álvarez, Ricardo Díaz (46′ Alberto Ferrero) y Guillermo Muñoz. DT: Juan Becerra.
Preliminar: Combinado senior Wanderers-Everton 5-2 Selección PUCV
Amistoso – Jueves 15/06/89, estadio Ítalo Composto de Villa Alemana
Iván Mayo 0-1 Wanderers
Leonardo Ramírez